宿泊施設予約を軸に、乗車券の販売、国内ダイナミックパッケージの販売、国内航空会社各サイトの仲介（アフィリエイト）、海外旅行（ツアー・ダイナミックパッケージ）・国際線航空券の販売を行っている。ビジネスとしてホテル予約サイト「ホテルの窓口」を立ち上げた。
普及が進むにつれ、契約宿泊施設数と利用者数が順調に伸び、1999年までにはインターネット宿泊予約サイトでトップシェアを誇るようになる。
2000年になると、ムーミンに登場するキャラクターであるスナフキンを起用した新聞・交通広告が登場し、より浸透を図るようになる。その一方で、宿泊施設総合予約サイトとしては独走状態が続く中、2000年代に入ると他社が宿泊予約総合サイトを立ち拡大と奪い合いが繰り広げられるようになる。
元々「楽天トラベル」は楽天により2001年に開設され、旅の窓口と競合するとサイトであったが、規模としては「旅の窓口」に見劣りする状況であった。
楽天によるM&Aにより規模を拡大。楽天がツアーバス企画販売を手掛けるスター・ツアーズ・ジャパンを買収して楽天トラベルとサービスを一体化して今日に至っている。2006年には合弁による事業会社として、楽天ANAトラベルオンライン株式会社を設立している。小野田は日立造船からマイトリップ・ネットが独立する際に窓口を去り、運営手法が異なる宿泊予約サイト「ベストリザーブ」を新たに設立している。
